Compuestos de interés biológico

Isómeros: son moléculas que poseen la misma fórmula molecular, pero que difieren la disposición de los átomos dentro de la molécula.

Isómeros espaciales o estereoisómeros: se presentan en moléculas que implican la misma disposición relativa entre átomos, pero se diferencian en el arreglo espacial de los mismos.

Isomería óptica: Es un tipo especial de estereoisomería presente en moléculas de carbohidratos en la que se tienen parejas de formas isoméricas llamadas enantiómeros, los cuales son imágenes especulares no superponibles, que constituyen reflejos especulares una de otra y no se pueden superponer.

Moléculas quirales: Parejas de moléculas enantioméricas no superponibles.

Molécula aquiral: Molécula con imágenes especulares superponibles.

Resumen las diferentes formas de isomería

Resumen las diferentes formas de isomería

Carbono asimétrico o quiral: Es un carbono enlazado con cuatro átomos o grupos de átomos diferentes, suelen indicarse a través de un asterisco, como en los siguientes ejemplos:

Los enantiómeros se diferencian asignando los signos + y - a cada una de las imágenes especulares, dependiendo de la desviación de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda.

 Actividad óptica: La actividad óptica de una sustancia se refiere a la capacidad de ésta para desviar o rotar la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda, en relación con la dirección de propagación inicial de un rayo. Por convención, el enantiómero que desvía la luz hacia la derecha corresponde a la imagen especular (+) y se denomina dextrógiro, mientras que el enantiómero (-) es aquel que desvía la luz polarizada hacia la izquierda y se denomina, por tanto, levógiro.

Carbohidratos

Se definen como funciones mixtas formadas por grupos hidroxilo provenientes de los alcoholes y grupos carbonilo provenientes de aldehídos o cetonas. Es decir, pueden ser poli-hidroxi-aldehídos o poli-hidroxi-cetonas, dependiendo de los grupos funcionales presentes.

La gran mayoría de los carbohidratos son sintetizados por las plantas verdes durante la fotosíntesis, un proceso complejo en el cual el dióxido de carbono se convierte en glucosa. Muchas moléculas de glucosa son almacenadas por la planta en forma de celulosa o almidón. Se estima que más del 50% del peso seco de la biomasa del planeta, incluyendo animales y plantas está formada por polímeros de glucosa. Cuando se ingieren y se metabolizan, los carbohidratos constituyen la principal fuente de energía para los organismos.

De esta forma los azúcares actúan como los intermediarios químicos en los que la energía solar se almacena y se utiliza para sostener el ciclo de la vida. De forma abreviada la fotosíntesis se puede representar de la siguiente manera:

                                                   Clasificación de carbohidratos

De manera general, los carbohidratos se pueden dividir en simples y complejos.

Los azúcares simples, como la glucosa, son carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en moléculas más pequeñas.

Los carbohidratos complejos están constituidos por la unión de dos o más azúcares simples. Por ejemplo, la sacarosa es un dímero compuesto por dos unidades de glucosa, mientras que la celulosa es un polímero de la glucosa.

De acuerdo con el número de unidades simples que posea un carbohidrato, podemos diferenciar:

Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Monosacáridos: son azúcares simples,

Disacáridos: están compuestos por dos monosacáridos

Polisacáridos: contienen más de dos unidades simples.

Dentro de los monosacáridos podemos encontrar varios tipos de azúcares, de acuerdo con el número de carbonos que posea la molécula. Así, las triosas tienen 3 carbonos, las pentosas 5, y las hexosas, 6 carbonos. Por otro lado, según el grupo funcional, los monosacáridos pueden ser aldosas, si tiene el grupo aldehído, o cetosas, si tiene un grupo cetónico.

Resumen de la clasificación de carbohidratos según diversos aspectos de su estructura

                                                                 Monosacáridos

Los azúcares son moléculas complejas con más de un carbono quiral, por lo que el número de estereoisómeros posibles puede ser grande. Por ejemplo:

Una pentosa, con 3 carbonos quirales tiene 2³ = 8 estereoisómeros posibles

Una hexosa, con 4 carbonos quirales, tiene 2⁴ = 16 estereoisómeros posibles.

El gliceraldehído es el monosacárido más sencillo que existe. Con base en su estructura se define otra clasificación de los carbohidratos: los tipos D y L.

 

Azúcares D y L

Estas configuraciones se denominan

D  =  por dextrógira/derecha

L  =  levógira/izquierda

Cuando un monosacárido presenta el grupo OH del carbono más alejado del grupo carbonilo es decir el carbono equivalente al C2 del gliceraldehído a la derecha, se denomina D. Igualmente, si el OH está a la izquierda de la molécula es de tipo L. Aun cuando ambas formas son igualmente posibles, en la naturaleza predominan las formas D sobre las L.

Estructuras de algunos monosacáridos en sus formas D.

a) aldotetrosas

b) aldopentosas

c) aldohexosas

d) cetopentosas.

 

Estructuras cíclicas

Los carbohidratos son moléculas polifuncionales, las estructuras cíclicas se forman mediante la siguiente interacción:

El grupo funcional alcohol puede reaccionar con el grupo aldehído para formar hemiacetales.

El grupo funcional alcohol puede reaccionar con el grupo cetona para dar lugar a hemicetales.

En las hexosas, esta reacción ocurre, entre el carbono 1 o 2, portadores de los grupos aldehído o cetona respectivamente y el grupo OH del carbono 5, dando como resultado la formación de un anillo heterocíclico, de seis o de cinco miembros, según el caso.

Formación del hemiacetal de la D-glucosa (A)

 y dos posibles hemicetales de la D-fructosa (B, a y b).

 

Isómeros α β

Dado que el anillo resultante de la formación de hemiacetales y hemicetales, es una estructura más o menos plana, algunos grupos quedan ubicados por debajo del anillo, mientras que otros permanecen por encima de éste. De acuerdo con las posiciones relativas del grupo CH₂OH del carbono 5 y del grupo OH del carbono 1, se pueden tener dos formas isómeras, denominadas α y β.

Cuando los grupos CH₂OH y OH se encuentran en relación cis, es decir, al mismo lado del anillo, la forma es de tipo β, Si CH₂OH y OH se encuentran cada uno a un lado del anillo, es decir, en relación trans, se tiene un isómero α

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