martes, 10 de noviembre de 2026

Lípidos

Dentro de los lípidos podemos encontrar funciones orgánicas como ésteres, amidas, alcoholes y acetales, entre otros. Igualmente, muestran una gran variedad estructural, desde cadenas hidrocarbonadas lineales y no ramificadas hasta complejos cíclicos. Todos estos compuestos se agrupan por una propiedad física: su solubilidad en compuestos orgánicos, apolares como éter, cloroformo y benceno, así como su insolubilidad en agua. La palabra lípido proviene de lipos, que significa grasa. A partir de la estructura de las moléculas, los lípidos se pueden dividir en dos grandes grupos: lípidos hidrolizables y lípidos no hidrolizables

Lípidos hidrolizables

Los lípidos hidrolizables son ésteres de ácidos grasos y se caracterizan porque bajo la acción de ácidos o bases fuertes o de enzimas digestivas se descomponen en dos o más compuestos menores. En este grupo se incluyen ceras, grasas y aceites.

Ácidos grasos

Los ácidos grasos presentan un grupo COOH y se caracterizan porque poseen una larga cadena hidrocarbonada, no ramificada, al final de la cual se ubica el grupo carboxilo. Los ácidos grasos encontrados en los seres vivos poseen cadenas hidrocarbonadas con un número par de carbonos, que oscila entre 16 y 36 carbonos, porque se sintetizan a partir de unidades de dos carbonos. Según presenten dobles enlaces en las cadenas, los ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados. Cuando hay más de un doble enlace los ácidos se denominan poliinsaturados, para diferenciarlos de los monoinsaturados, los cuales poseen sólo un doble enlace.

La presencia de dobles enlaces da lugar a la existencia de isómeros cis-trans, sin embargo, en la naturaleza, los ácidos grasos insaturados generalmente son cis. Dentro de los ácidos saturados, el ácido palmítico y el esteárico son los más abundantes, encontrándose en la mayoría de grasas animales y vegetales. El ácido oleico es el ácido insaturado más comúnmente encontrado en los seres vivos.

Los ácidos linoleico y linolénico son compuestos poliinsaturados esenciales, es decir, deben ser consumidos en la dieta, pues la mayoría de los animales no los pueden sintetizar.

Ácido octadecanoico

Ácido 9,12,15 – octadecatrienoico

Las propiedades físicas de los ácidos grasos están relacionadas por la longitud de la cadena hidrocarbonada y por el grado de insaturación en la misma.

Los puntos de fusión de algunos ácidos grasos aumentan a medida que las cadenas crecen.

Los insaturados presentan puntos de fusión menores que los saturados.

La presencia de un doble enlace ocasiona una especie de doblez en la cadena, que antes era lineal. Esto hace que el empaquetamiento de las moléculas sea más difícil en el momento de agregarse en estado sólido. Entre más insaturaciones posea una molécula, más irregular será su forma y por tanto, más tardará en formar una estructura sólida.

La numeración de los carbonos se inicia en el carbono carboxilo (1). Recordemos igualmente que el carbono adyacente al carbono carboxilo, es decir, el número 2 se conoce también como carbono α. Los carbonos 3 y 4 con frecuencia se denominan β y Ƴ, respectivamente.

Lípidos simples

Son ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes. Dependiendo del alcohol que forme el éster, y del número de ácidos grasos involucrados, los lípidos simples pueden clasificarse en dos grupos: Ceras, grasas y aceites

Ceras

Las ceras son ésteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena larga, generalmente entre 24 y 36 carbonos. Por ejemplo, la cera de abejas está compuesta principalmente por palmitato de melisilo:

Las secciones polares de ambas moléculas se conjugan en el enlace éster, por lo que la cera es apolar. Esto explica la insolubilidad en agua de estos compuestos.

Grasas y aceites

Las grasas y los aceites conforman un grupo de compuestos llamado acilgliceroles, son ésteres del glicerol (o glicerina), un poliol, con tres grupos OH. Dependiendo del número de grupos OH que formen enlaces éster con cadenas de ácidos grasos, podemos tener, mono, di o triacilgliceroles. Estos últimos son los más abundantes en la naturaleza y se denominan también triglicéridos. Los grupos R de los ácidos grasos que conforman los acilgliceroles pueden ser iguales o diferentes, así como saturados o insaturados

Composición (%) de diferentes ácidos grasos para algunas grasas y aceites, la mayoría de las fuentes son mezclas de más de tres ácidos grasos.

Las grasas derivadas de los ácidos palmítico y esteárico se denominan comúnmente palmitina y estearina, respectivamente.

Los aceites son ésteres glicéricos del ácido oleico, no saturado y son llamados también oleínas

Las grasas son por lo general de origen animal, como la mantequilla

Los aceites provienen de fuentes vegetales, como el aceite de maíz.

En general los lípidos simples son sustancias de color blanco o amarillento, untuosos al tacto e insípidos; menos densos que el agua. Su densidad varía entre 0,88 y 0,96 g/cc.

En cuanto al estado de agregación, a temperatura ambiente, los aceites son líquidos, mientras que las grasas son sólidos.

Descomposición térmica: cuando se realiza un calentamiento excesivo de las grasas, los glicéridos se descomponen y la glicerina separada se transforma en propenal o acroleína, de olor repugnante.

Enranciamiento: algunas grasas, al estar en contacto durante un cierto tiempo con el aire, a temperatura ambiente, adquieren un olor y sabor desagradables. Este fenómeno es resultado de dos procesos: la hidrólisis bacteriana de los enlaces éster y la oxidación de los dobles enlaces presentes en las cadenas de ácidos grasos.

La mantequilla, por ejemplo, contiene entre 1-4% de triglicéridos derivados de ácidos grasos de cadenas cortas (entre 4-6 carbonos), los cuales son fácilmente hidrolizados por las bacterias del ambiente y liberados como moléculas volátiles, responsables del mal olor característico de la mantequilla rancia

En otras grasas, compuestas por ácidos grasos de cadenas largas, ocurre oxidación y ruptura de los dobles enlaces, ocasionando la formación de grupos COOH en dichas insaturaciones. El resultado es, también, la liberación de ácidos grasos volátiles de menor peso

El enranciamiento oxidativo se acelera por acción de la luz, del aire, de la humedad o del calor. Actualmente, para la prevención del enranciamiento en las grasas animales y vegetales empleadas en la elaboración de productos alimenticios se usan antioxidantes, que inhiben la oxidación de los ácidos grasos insaturados.

Saponificación: cuando una grasa es tratada con una solución alcalina fuerte, por ejemplo de KOH o NaOH se produce su hidrólisis, dando como productos glicerol y las sales alcalinas de los ácidos grasos. Por ejemplo, la hidrólisis de triestearina con NaOH, produce estearato de sodio y glicerina:

lunes, 2 de noviembre de 2026

Compuestos de interés biológico

Isómeros: son moléculas que poseen la misma fórmula molecular, pero que difieren la disposición de los átomos dentro de la molécula.

Isómeros espaciales o estereoisómeros: se presentan en moléculas que implican la misma disposición relativa entre átomos, pero se diferencian en el arreglo espacial de los mismos.

Isomería óptica: Es un tipo especial de estereoisomería presente en moléculas de carbohidratos en la que se tienen parejas de formas isoméricas llamadas enantiómeros, los cuales son imágenes especulares no superponibles, que constituyen reflejos especulares una de otra y no se pueden superponer.

Moléculas quirales: Parejas de moléculas enantioméricas no superponibles.

Molécula aquiral: Molécula con imágenes especulares superponibles.

Resumen las diferentes formas de isomería

Carbono asimétrico o quiral: Es un carbono enlazado con cuatro átomos o grupos de átomos diferentes, suelen indicarse a través de un asterisco, como en los siguientes ejemplos:

Los enantiómeros se diferencian asignando los signos + y - a cada una de las imágenes especulares, dependiendo de la desviación de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda.

Actividad óptica: La actividad óptica de una sustancia se refiere a la capacidad de ésta para desviar o rotar la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda, en relación con la dirección de propagación inicial de un rayo. Por convención, el enantiómero que desvía la luz hacia la derecha corresponde a la imagen especular (+) y se denomina dextrógiro, mientras que el enantiómero (-) es aquel que desvía la luz polarizada hacia la izquierda y se denomina, por tanto, levógiro.

Carbohidratos

Se definen como funciones mixtas formadas por grupos hidroxilo provenientes de los alcoholes y grupos carbonilo provenientes de aldehídos o cetonas. Es decir, pueden ser poli-hidroxi-aldehídos o poli-hidroxi-cetonas, dependiendo de los grupos funcionales presentes.

La gran mayoría de los carbohidratos son sintetizados por las plantas verdes durante la fotosíntesis, un proceso complejo en el cual el dióxido de carbono se convierte en glucosa. Muchas moléculas de glucosa son almacenadas por la planta en forma de celulosa o almidón. Se estima que más del 50% del peso seco de la biomasa del planeta, incluyendo animales y plantas está formada por polímeros de glucosa. Cuando se ingieren y se metabolizan, los carbohidratos constituyen la principal fuente de energía para los organismos.

De esta forma los azúcares actúan como los intermediarios químicos en los que la energía solar se almacena y se utiliza para sostener el ciclo de la vida. De forma abreviada la fotosíntesis se puede representar de la siguiente manera:

Clasificación de carbohidratos

De manera general, los carbohidratos se pueden dividir en simples y complejos.

Los azúcares simples, como la glucosa, son carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en moléculas más pequeñas.

Los carbohidratos complejos están constituidos por la unión de dos o más azúcares simples. Por ejemplo, la sacarosa es un dímero compuesto por dos unidades de glucosa, mientras que la celulosa es un polímero de la glucosa.

De acuerdo con el número de unidades simples que posea un carbohidrato, podemos diferenciar:

Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Monosacáridos: son azúcares simples,

Disacáridos: están compuestos por dos monosacáridos

Polisacáridos: contienen más de dos unidades simples.

Dentro de los monosacáridos podemos encontrar varios tipos de azúcares, de acuerdo con el número de carbonos que posea la molécula. Así, las triosas tienen 3 carbonos, las pentosas 5, y las hexosas, 6 carbonos. Por otro lado, según el grupo funcional, los monosacáridos pueden ser aldosas, si tiene el grupo aldehído, o cetosas, si tiene un grupo cetónico.

Resumen de la clasificación de carbohidratos según diversos aspectos de su estructura

Monosacáridos

Los azúcares son moléculas complejas con más de un carbono quiral, por lo que el número de estereoisómeros posibles puede ser grande. Por ejemplo:

Una pentosa, con 3 carbonos quirales tiene 2³ = 8 estereoisómeros posibles

Una hexosa, con 4 carbonos quirales, tiene 2⁴ = 16 estereoisómeros posibles.

El gliceraldehído es el monosacárido más sencillo que existe. Con base en su estructura se define otra clasificación de los carbohidratos: los tipos D y L.

Azúcares D y L

Estas configuraciones se denominan

D = por dextrógira/derecha

L = levógira/izquierda

Cuando un monosacárido presenta el grupo OH del carbono más alejado del grupo carbonilo es decir el carbono equivalente al C2 del gliceraldehído a la derecha, se denomina D. Igualmente, si el OH está a la izquierda de la molécula es de tipo L. Aun cuando ambas formas son igualmente posibles, en la naturaleza predominan las formas D sobre las L.

Estructuras de algunos monosacáridos en sus formas D.

a) aldotetrosas

b) aldopentosas

c) aldohexosas

d) cetopentosas.

Estructuras cíclicas

Los carbohidratos son moléculas polifuncionales, las estructuras cíclicas se forman mediante la siguiente interacción:

El grupo funcional alcohol puede reaccionar con el grupo aldehído para formar hemiacetales.

El grupo funcional alcohol puede reaccionar con el grupo cetona para dar lugar a hemicetales.

En las hexosas, esta reacción ocurre, entre el carbono 1 o 2, portadores de los grupos aldehído o cetona respectivamente y el grupo OH del carbono 5, dando como resultado la formación de un anillo heterocíclico, de seis o de cinco miembros, según el caso.

Formación del hemiacetal de la D-glucosa (A)

y dos posibles hemicetales de la D-fructosa (B, a y b).

Isómeros α β

Dado que el anillo resultante de la formación de hemiacetales y hemicetales, es una estructura más o menos plana, algunos grupos quedan ubicados por debajo del anillo, mientras que otros permanecen por encima de éste. De acuerdo con las posiciones relativas del grupo CH₂OH del carbono 5 y del grupo OH del carbono 1, se pueden tener dos formas isómeras, denominadas α y β.

Cuando los grupos CH₂OH y OH se encuentran en relación cis, es decir, al mismo lado del anillo, la forma es de tipo β, Si CH₂OH y OH se encuentran cada uno a un lado del anillo, es decir, en relación trans, se tiene un isómero α

Actividad: Deja tu opinión acerca de la importancia de los carbohidratos

sábado, 9 de noviembre de 2024

Estudio de enlaces químicos

Propiedades de compuestos con enlaces iónicos.

Este tipo de compuestos se producen cuando elementos muy electronegativos reaccionan con elementos muy electropositivos.

Son sólidos a temperatura ambiente: son rígidos y se funden a altas temperaturas.

En estado sólido no conducen la electricidad, pero sí cuando están disueltos o fundidos.

Tienen puntos de fusión elevados: generalmente superan los 400 °C debido a la fuerte atracción entre los iones.

Son duros pero frágiles: un ligero movimiento en la capa altera la red y los iones de igual carga producen fuertes repulsiones que conducen a su ruptura.

Ofrecen mucha resistencia a la expansión: porque esto implica un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares o iónicas.

Son muy solubles en agua y otros disolventes polares: los iones están separados y rodeados por moléculas de disolvente

Presentan gran diferencia en electronegatividad. Entre mayor diferencia de electronegatividad entre los elementos que forman el compuesto, mayor es la atracción electrostática y más iónico el enlace. Una diferencia de electronegatividad mayor a 2,0 genera enlace iónico.

Entre los principales ejemplos de compuestos iónicos se encuentran algunas sales formadas por metales alcalinos del grupo IA y elementos halógenos del grupo VII A, como el cloruro de sodio y el cloruro de potasio. La red cristalina del cloruro de sodio NaCl se muestra a continuación.

Red de cristales de NaCl

Figura tomada de: https://www.researchgate.net/profile/Vanessa-Miguel/publication/299277950/figure/fig4/AS:342101020692485@1458574647972/Red-Cristalina-del-cloruro-de-sodio-NaCl-tomado- de.png

Propiedades de compuestos con enlaces covalentes.

Tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

Los cuerpos sólidos son relativamente blandos y malos conductores del calor y la electricidad.

Son estables y de poca reactividad (el enlace covalente es fuerte y asume una configuración electrónica de gas noble).

Algunos sólidos covalentes carecen de unidades moleculares. El diamante carece de moléculas y está formado por una gran cantidad de átomos iguales unidos por enlaces covalentes.

Tienen baja diferencia de electronegatividad, inferior a 2,0 y en algunos casos es igual a cero. Por ejemplo el la molécula de metano, que está formada por enlaces covalentes, en los que los átomos de hidrógeno y carbono aportan un electrón en la formación de los enlaces carbono-hidrógeno.